Nada se sabe con certeza del origen y fundación de Alaejos. Es en 1180, cuando se tiene seguridad de su existencia, en un documento de donación que latiniza  el nombre como "FALAFEIOS".

   Un lustro más tarde, en una permuta de iglesias resurge documentalmente idéntica designación, y en 1265 hay una nueva prueba documental de ser "Falafeios" el Alaejos actual.

   Es posible que al principio Alaejos surge como un alfoz o aldea ligada a la Reconquista de los reyes castellanos en tierras de repoblación, en la llamada linea del Duero, de la Comunidad de Villa y Tierra de Medina del Campo. .

   A la mitad del siglo XIV, esporádicamente aparece Alaejos como aldea vendida a Medina del Campo por Diego Fernández de Medina, alférez de Alfonso XI, que antes se la había donado.

   En 1452 el todavía príncipe Enrique (futuro Enrique IV) hace entrega de Alaejos al obispo de Avila, muy pronto arzobispo de Sevilla, don Alfonso de Fonseca, y pasa a ser seńorío jurisdiccional hasta el siglo XIX, en que se hacen las divisiones provinciales.

   En el siglo XV sucedió un hecho crucial para la historia del reino castellano: en el castillo de Alaejos, hoy desaparecido, estuvo retenida dońa Juana de Portugal, esposa de Enrique IV, por Alonso de Fonseca, escapándose tras una larga peripecia, donde no faltaron sobornos y amoríos, para terminar reuniéndose con don Beltrán de la Cueva en Cuéllar.

Palencia describe así la aventura:
"Estando ya embarzada de siete meses, terminó el motivo que la tenía en rehenes, y el Rey envió a varios nobles a que la sacasen del castillo de Alaejos y la acompańasen a Madrid. Se alteró la Reina, porque en la Corte la hubiera sido imposible disimular su embarazo, y despidio con un pretexto a los enviados de su marido. Y una noche se descolgó por el adarve, siendo recogida abajo por su amante Don pedro, que, según lo convenido, la aguardaba junto al portillo del muro inferior, a la sazón tapiado con piedras sin trabazón de cal. Apartáronlas prontamente; penetraron po rél, y siguiendo el senddero de la cava, en que asentaban los cimientos, salieron al campo, donde hallaron a Pedro de Castilla y a Juan Hurtado, hijo de Rodrigo Diaz de Mendoza, con diez caballos". "Reunidos todos, dirigiéronse por orden de la Reina a Cuéllar, en busca de Don Beltrán, que allí estaba, y aun que ella le dió una explicación falsa del motivo de su venida, no tardaron él y los suyos en apercibirse de la causa que la impulsaba a arrastrar antes el escandalo de la fuga que el peligro de su permanencia de la fortaleza".
Este episodio sería determinante en la cuestión sucesoria que acabó dando la Corona de Castilla a Isabel la Católica, hermanastra de Enrique IV.

  Las principales actividades económicas de Alaejos son la agricultura y la alfarería. Alaejos conserva un rico y variado patrimonio en sus iglesias, calles y plazas. El elemento predominante es el ladrillo, sobre todo en las fachadas de sus casas-palacio, de los siglos XVI al XVIII. El ladrillo es tratado de forma primorosa en aleros y cornisas, con fántasticas decoraciones. La tradición mudéjar se deja notar en las iglesias Santa María y de San pedro, verdaderas catedrales, de una altura y prestancia inigualables.

Reformas urbanísticas a destacar fueron:

   1.- La ampliación de la villa, levantando casas fuera de la muralla, dando así lugar a la formación de dos arrabales el del "pozo viejo" y el de "Sta. María". (Parece que el primero recogió a los mudéjares pues allí estaba la "calleja de la morería"- se desconoce el asentamiento de los judíos, aunque su existencia está reconocida).
  2.- La configuración de la plaza, para lograrlo tiraron las carnicerías viejas y levantaron otras nuevas, se empedró y se construyó el consistorio con su reloj.
  3.- La construcción de las dos iglesias, que sin duda llamaron mas la atención, además de dar una estampa bien diferente a la villa.

   No todos fueron ańos felices, 1520 merece, como algún otro, el calificativo de nefasto. En este ańo los comuneros seńorearon en Alaejos, devastásdolo todo, arrasando y robando lo que pudieron: ermitas, iglesias, hospital, monte, ayuntamiento... tan solo el castillo aguantó.

   En 1595 se reorganiza el Obispado de Valladolid, Alaejos se integra en esta nueva demarcación eclesiástica dejando la de Salamanca a la que pertenecía desde 1185. Mientras, en cuestiones político-administrativas pertenece a la provincia de Segovia.